Arkeologisten kaivausten ansiosta tiedämme jossakin määrin, miten Suomi oli asutettu siihen aikaan, jolloin rautakausi vaihtui keskiajaksi. Ahvenanmaa oli kokonaan asutettua, ja sinne oli ilmeisesti jo viikinkiajalla vakiintunut pitäjärakenne, johon kivikirkot myöhemmin asettuivat. Turun ympäristössä, Varsinais - Suomessa, asutus keskittyi jo 500 - 600-luvuilla niiden jokien laaksoihin, jotka samansuuntaisina virtasivat koillisesta eli sisämaasta kohti rannikkoa. Satakunnassa oli vanhaa asutusta Suomen tärkeimpiin keskiaikaisiin vesireitteihin kuuluneen Kokemäenjoen varrella. Huomattavan taajaa asutus oli Hämeessä, jossa kylät sijaitsivat hajallaan vesistöjen varsilla. Karjalassa oli ajankohtaan nähden tiheää asutusta Laatokan länsipuolella. Muu osa maata, ts. koko linjan Kokemäenjoki - Ikaalinen - Mikkeli pohjoispuolinen alue, oli lähes asumatonta.
Myös etelärannikolta puuttui asutus. Löydöt viittaavat siihen, että alueella samoilivat virolaiset ja hämäläiset, jotka kauppamatkoillaan seurasivat lukuisia Hämeeseen johtavia vesireittejä. Uudenmaan maakunnan asuttamiseen keskiajan alussa liittyy muuan ongelma: jakautuminen suomalaisiin ja ruotsalaisiin seutuihin. Suomen rautakautinen väestö oli suomalaista, poikkeuksena ainoastaan ruotsinkielinen Ahvenanmaa. Mantereen ruotsinkielinen asujaimisto saapui maahan vähitellen ja asettui 1000 - 1200 -luvuilla koko eteläiselle ja lounaiselle rannikolle. Myös Pohjanmaan rannikko asutettiin, ja sinne siirtyi väestöä vielä 1300-luvullakin.
Keskiajan lopulla asutus muodosti Suomessa yhtenäisen alueen, joka ulottui Viipurista rannikkoa pitkin aina Tornioon asti. Häme oli ainoa sisämaaseutu, jota rannikon ohella voitiin pitää maakuntana. Pohjanmaan rannikolla asuttu alue muodosti varsin kapean kaistan ja ulottui kauemmas sisämaahan vain Kyröjoen seuduilla (Isokyrö). Viipurista asutus jatkui kuitenkin pohjoiseen kohti Savoa, ja
siksi Olavinlinnan perustaminen 1475 on ymmärrettävää. Uuden ajan alussa Suomessa lienee ollut hieman alle 300 000 asukasta.
1300-luvulla Ruotsin kuninkaat loivat läänijärjestelmän, jossa jokaista lääniä hallittiin linnasta tai kartanolinnasta käsin. Tämä kehitys alkoi Suomessa siten, että Turkuun sijoitettiin 1280 "praefectus Finlandie". Keskiajan lopussa Suomi oli jaettu seuraaviin lääneihin ( suluissa hallintopaikka) Varsinais-Suomi (Turun linna), Ahvenanmaa (Kastelholma), Satakunta (Kokemäen kartano), Häme (Hämeen linna), läntinen Uusimaa (Raasepori), itäinen Uusimaa (Gammelgårdin kuninkaan kartano, aiemmin luultavasti Porvoon linnanmäki), Karjala (Viipuri), Savo (Olavinlinna) ja Pohjanmaa (Korsholma).
Suomessa oli keskiajalla kuusi kaupunkia. Vanhin oli Turku, joka syntyi vähitellen vanhalle kauppapaikalle ja sai luultavasti kaupunkioikeutensa kuningas Birgeriltä 1290-luvulla; asiakirjat ovat kuitenkin joutuneet kadoksiin. Kauimpana idässä sijaitseva Viipuri perustettiin kolmannen ristiretken jälkeen 1293. Porvoo syntyi joelle nimensä antaneen linnan ympärille: kaupungin oikeudet se sai erään 1696 kirjatun tiedon mukaan 1346. Samalta ajalta on peräisin Ulvila, Porin edeltäjä. Rauma syntyi kauppapaikalle eteläisen Satakunnan rannikolle ja sai kaupungin oikeutensa 1442. Vuotta myöhemmin perustettiin Naantali, Suomen keskiaikaisista kaupungeista ainoa, joka tietoisesti perustettiin. Tämä johtui siitä, että birgittalaisluostari tarvitsi palveluja kaupungilta, jossa oli kauppiaita, käsityöläisiä ja majatalonpitäjiä luostarin vieraita varten.
Keskiajan kaupunkikulttuurista ovat jäljellä Porvoon, Rauman ja Naantalin asemakaavat sekä pieniä jäänteitä Turun keskiaikaisista kortteleista. Viipurissa, joka 1944 luovutettiin silloiselle Neuvostoliitolle, oli jäljellä joitakin keskiaikaisia kivirakennuksia.
Säilyneet muistomerkit todistavat olosuhteista, joissa taidetta luotiin. Linnat ilmentävät osaksi keskushallinnon kehitystä, osittain suurmiesten pyrkimyksiä suojata asemansa muureilla. Käytännön näkökohdat sanelevat muodot. Säilyneet muistomerkit osoittavat myös, millaiset edellytykset Suomessa oli kestävälle taiteelle. Erityisesti tämä koskee arkkitehtuuria. Muissa maissa tiili oli halpa rakennusmateriaali seiniin ja muureihin, kun taas koristeet tehtiin pehmeästä hiekkakivestä tai kalkkikivestä. Suomessa luonnonkivi oli graniittia, ja sitä oli lähes mahdoton muotoilla. Sen lisäksi monin paikoin oli vaikea valmistaa tiiliä. Seuraus oli, että seinät rakennettiin luonnonkivestä, ja vain koristeelliset yksityiskohdat ikkunoissa ja oviaukoissa muurattiin tiilestä. Suhde oli siis täysin päinvastainen kuin niissä maissa, joista muodot lainattiin. Keskiajalla taidetta leimasivat Suomessa ennen kaikkea ne aineelliset edellytykset, jotka muodostivat taiteellisen luomistyön perustan. Olennaisimpia ovat ne kansalliset erityispiirteet, jotka perustuivat materiaalien saatavuuteen ja mahdollisuuteen luoda näistä materiaaleista tarkoituksiinsa soveltuvia rakennuksia, esineitä ja kuvia.